AutoItX3 ile bunu yapabilirsin.
Projene AutoItX referanslarını ekledikten sonra, aşağıdaki kod bloğuyla işlem yapabilirsin.
AutoItX.WinActivate("Pencere Başlığı"); // Pencere tanımlanır, pencere başlığı yerine dosya yükleme penceresinin başlık yazısını girmelisin
AutoItX.Send("Dosya yolu"); // Seçtirmek istediğin dosya yolunu girmelisin
AutoItX.Send("{ENTER}"); // Enter'a tıklatarak seçimi onaylatmalısın
Sonrasında dosya seçilecektir.
Videolu anlatım: https://youtu.be/vmWmCw_8WsE?t=436